Старинный город, честно сказать оставляет двоякое впечатление. От Серпуховского кремля в принципе почти ничего не осталось, только фрагмент стены. Само место где он находился, очень красивое, большой зелёный холм, вокруг старинные, красивые церкви. В историческом центре города улочки интересные, узкие со старыми домами, иногда очень даже красиво реконструированными. Но если продвигаться к вокзалу по улице Ворошилова то начинается типичная серая многоэтажная застройка, так же обшарпанные пятиэтажки. Да и вообще город хоть и зелёный, но конкретно обшарпаный, как будто это уже далеко не Московская область, а город в глубинке России. Один вокзал чего стоит, его наверное лет 20 не ремонтировали. Дороги тоже все в заплатках. Зато в центре, напротив площади Революции уже настроили современных зданий, вроде Корстона. Общественный транспорт оставляет желать лучшего, старые, пропахшие бензином пазики.