Шишкино — деревня в Волоколамском районе Московской области России. Относится к сельскому поселению Чисменское, до муниципальной реформы 2006 года относилась к Анинскому сельскому округу чел. (2010). Деревня Шишкино расположена примерно в 11 км к востоку от центра города Волоколамска, на берегу ручья Осинниковского, впадающего в реку Каменку (бассейн Иваньковского водохранилища). Ближайшие населённые пункты — деревни Лысцево, Рождествено и Амельфино. В «Списке населённых мест» 1862 года Шишкино (Шашкино) — казённая деревня 2-го стана Волоколамского уезда Московской губернии по левую сторону почтового Московского тракта (из Волоколамска), в 12 верстах от уездного города, при безымянной речке, с 42 дворами и 299 жителями (148 мужчин, 151 женщина). По данным на 1890 год входила в состав Аннинской волости Волоколамского уезда, число душ мужского пола составляло 138 человек.